Objetivos de aprendizaje
- Identificar y nombrar fórmulas de alcanos simples (de cadena lineal) y escribir fórmulas para alcanos de cadena lineal dados sus nombres.
Comenzamos nuestro estudio de la química orgánica con los hidrocarburos , los compuestos orgánicos más simples, que están compuestos únicamente de átomos de carbono e hidrógeno. Como notamos, hay varios tipos diferentes de hidrocarburos. Se distinguen por los tipos de enlace entre los átomos de carbono y las propiedades que resultan de ese enlace. Los hidrocarburos con solo enlaces simples carbono-carbono (C – C) y existentes como una cadena continua de átomos de carbono también unidos a átomos de hidrógeno se denominan alcanos [o hidrocarburos saturados] . Saturado , en este caso, significa que cada átomo de carbono está unido a otros cuatro átomos (hidrógeno o carbono), el más posible; no hay enlaces dobles o triples en las moléculas.
La palabra saturada tiene el mismo significado para los hidrocarburos que para las grasas y aceites dietéticos: la molécula no tiene dobles enlaces carbono-carbono (C = C).
Anteriormente presentamos los tres alcanos más simples: metano (CH 4 ), etano (C 2 H 6 ) y propano (C 3 H 8 ) y se muestran nuevamente en la Figura ( PageIndex {1} ).
Las representaciones planas mostradas no representan con precisión los ángulos de enlace o la geometría molecular. El metano tiene una forma tetraédrica que los químicos suelen representar con cuñas que indican enlaces que salen hacia ti y líneas discontinuas que indican enlaces que se alejan de ti. Una línea continua ordinaria indica un enlace en el plano de la página. Recuerde que la teoría VSEPR predice correctamente una forma tetraédrica para la molécula de metano (Figura ( PageIndex {2} )).
Metano (CH 4 ), etano (C 2 H 6 ) y propano (C 3 H 8 ) son el comienzo de una serie de compuestos en los cuales dos miembros en una secuencia difieren en un átomo de carbono y dos átomos de hidrógeno, es decir, una unidad CH 2 . Los primeros 10 miembros de esta serie se dan en la Tabla ( PageIndex {1} ).
| Nombre | Fórmula molecular (C n H 2n + 2 ) | Fórmula estructural condensada | Número de isómeros posibles |
|---|---|---|---|
| metano | CH 4 | CH 4 | – |
| etano | C 2 H 6 | CH 3 CH 3 | – |
| propano | C 3 H 8 | CH 3 CH 2 CH 3 | – |
| butano | C 4 H 10 | CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 | 2 |
| pentano | C 5 H 12 | CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 | 3 |
| hexano | C 6 H 14 | CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 [19459016 ] | 5 |
| heptano | C 7 H 16 | CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 [19459016 ] CH 3 | 9 |
| octano | C 8 H 18 | CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 [19459016 ] CH 2 CH 3 | 18 |
| nonano | C 9 H 20 | CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 [19459016 ] CH 2 CH 2 CH 3 | 35 |
| decano | C 10 H 22 | CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 [19459016 ] CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 | 75 |
Considere la serie en la Figura ( PageIndex {3} ). La secuencia comienza con C 3 H 8 , y se agrega una unidad CH 2 en cada paso hacia arriba de la serie. Cualquier familia de compuestos en la que los miembros adyacentes difieren entre sí por un factor definido (aquí un grupo CH 2 ) se llama una serie homóloga . Los miembros de dicha serie, llamados homólogos , tienen propiedades que varían de manera regular y predecible. El principio de homología da organización a la química orgánica de la misma manera que la tabla periódica da organización a la química inorgánica. En lugar de una asombrosa variedad de compuestos de carbono individuales, podemos estudiar algunos miembros de una serie homóloga y deducir de ellos algunas de las propiedades de otros compuestos de la serie.
El principio de homología nos permite escribir una fórmula general para alcanos: C n H 2 n [ 19459016] + 2 . Con esta fórmula, podemos escribir una fórmula molecular para cualquier alcano con un número dado de átomos de carbono. Por ejemplo, un alcano con ocho átomos de carbono tiene la fórmula molecular C 8 H (2 × 8) + 2 = C 8 H 18 [ 19459016].
Conclusiones clave
- Los alcanos simples existen como una serie homóloga, en la cual los miembros adyacentes difieren en una unidad CH 2 .