Aproximadamente un tercio de los compuestos producidos industrialmente son compuestos orgánicos. Todos los organismos vivos están compuestos de compuestos orgánicos, al igual que la mayoría de los alimentos, medicamentos, fibras de ropa y plásticos. La detección de compuestos orgánicos es útil en muchos campos. En una aplicación desarrollada recientemente, los científicos han ideado un nuevo método llamado “material degradomics” para controlar la degradación de libros antiguos y documentos históricos. A medida que el papel envejece, produce un familiar “olor a libro viejo” por la liberación de compuestos orgánicos en forma gaseosa. La composición del gas depende del tipo original de papel utilizado, la encuadernación de un libro y los medios aplicados. Al analizar estos gases orgánicos y aislar los componentes individuales, los conservacionistas pueden determinar mejor la condición de un objeto y aquellos libros y documentos que más necesitan protección inmediata.
La clase más simple de compuestos orgánicos son los hidrocarburos, que consisten completamente en carbono e hidrógeno. El petróleo y el gas natural son mezclas complejas y naturales de muchos hidrocarburos diferentes que suministran materias primas para la industria química. Las cuatro clases principales de hidrocarburos son las siguientes: los alcanos, que contienen solo enlaces simples carbono-hidrógeno y carbono-carbono; los alquenos, que contienen al menos un doble enlace carbono-carbono; los alquinos, que contienen al menos un triple enlace carbono-carbono; y los hidrocarburos aromáticos, que generalmente contienen anillos de seis átomos de carbono que se pueden dibujar con enlaces simples y dobles alternos. Los alcanos también se denominan hidrocarburos saturados, mientras que los hidrocarburos que contienen enlaces múltiples (alquenos, alquinos y aromáticos) son insaturados.
Alcanos
El alcano más simple es el metano (CH 4 ), un gas incoloro e inodoro que es el componente principal del gas natural. En alcanos más grandes cuyos átomos de carbono están unidos en una cadena no ramificada ( alcanos de cadena lineal ), cada átomo de carbono está unido a, como máximo, otros dos átomos de carbono. Las estructuras de dos alcanos simples se muestran en Figura ( PageIndex {1} ) , y los nombres y fórmulas estructurales condensadas para los primeros 10 alcanos de cadena lineal se encuentran en Tabla ( Índice de página {1} ) . Los nombres de todos los alcanos terminan en – ane , y sus puntos de ebullición aumentan a medida que aumenta el número de átomos de carbono.
Figura ( PageIndex {1} ): Alcanos de cadena recta con dos y tres átomos de carbono
Los alcanos con cuatro o más átomos de carbono pueden tener más de una disposición de átomos. Los átomos de carbono pueden formar una sola cadena no ramificada, o la cadena primaria de átomos de carbono puede tener una o más cadenas más cortas que forman ramas. Por ejemplo, el butano (C 4 H 10 ) tiene dos estructuras posibles. El butano normal (generalmente llamado n -butano) es CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 , en el que los átomos de carbono forman una sola cadena no ramificada. En contraste, la fórmula estructural condensada para isobutano es (CH 3 ) 2 CHCH 3 , en la que la cadena primaria de tres carbonos Los átomos tienen una cadena de un carbono que se ramifica en el carbono central. Las representaciones tridimensionales de ambas estructuras son las siguientes:
| Nombre | Número de átomos de carbono | Fórmula molecular | Fórmula estructural condensada | Punto de ebullición (° C) | Usos |
|---|---|---|---|---|---|
| metano | 1 | CH 4 | CH 4 | −162 | constituyente del gas natural |
| etano | 2 | C 2 H 6 | CH 3 CH 3 | −89 | constituyente del gas natural |
| propano | 3 | C 3 H 8 | CH 3 CH 2 CH 3 | −42 | gas en botella |
| butano | 4 | C 4 H 10 | CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 o CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3 | 0 | encendedores, gas en botella |
| pentano | 5 | C 5 H 12 | CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3 | 36 | disolvente, gasolina |
| hexano | 6 | C 6 H 14 | CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3 | 69 | disolvente, gasolina |
| heptano | 7 | C 7 H 16 | CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3 | 98 | disolvente, gasolina |
| octano | 8 | C 8 H 18 | CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 | 126 | gasolina |
| nonano | 9 | C 9 H 20 | CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 | 151 | gasolina |
| decano | 10 | C 10 H 22 | CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3 | 174 | queroseno |
Los nombres sistemáticos para hidrocarburos ramificados usan el número más bajo posible para indicar la posición de la rama a lo largo de la cadena de carbono lineal más larga de la estructura. Por lo tanto, el nombre sistemático para isobutano es 2-metilpropano, lo que indica que un grupo metilo (una rama que consiste en –CH 3 ) está unido al segundo carbono de una molécula de propano. Del mismo modo, uno de los principales componentes de la gasolina se llama comúnmente isooctano; su estructura es la siguiente:
El compuesto tiene una cadena de cinco átomos de carbono, por lo que es un derivado del pentano. Hay dos ramas de grupos metilo en un átomo de carbono y un grupo metilo en otro. El uso de los números más bajos posibles para las ramas da 2,2,4-trimetilpentano para el nombre sistemático de este compuesto.
Alquenos
Los alquenos más simples son etileno , C 2 H 4 o CH 2 = CH 2 , y propileno , C 3 H 6 o CH 3 CH = CH 2 (parte (a) en Figura ( PageIndex {2} ) ). Los nombres de alquenos que tienen más de tres átomos de carbono usan los mismos tallos que los nombres de los alcanos ( Tabla ( PageIndex {1} )), pero terminan en – ene en lugar de – ane .
Al igual que con los alcanos, es posible más de una estructura para los alquenos con cuatro o más átomos de carbono. Por ejemplo, un alqueno con cuatro átomos de carbono tiene tres estructuras posibles. Uno es CH 2 = CHCH 2 CH 3 (1-buteno), que tiene el doble enlace entre el primer y el segundo átomo de carbono en la cadena. Las otras dos estructuras tienen el doble enlace entre el segundo y el tercer átomo de carbono y son formas de CH 3 CH = CHCH 3 (2-buteno). Los cuatro átomos de carbono en el 2-buteno se encuentran en el mismo plano, por lo que hay dos estructuras posibles (parte (a) en Figura ( PageIndex {2} ) ). Si los dos grupos metilo están en el mismo lado del doble enlace, el compuesto es cis -2-buteno (del latín cis , que significa “en el mismo lado”). Si los dos grupos metilo están en lados opuestos del doble enlace, el compuesto es trans -2-buteno (del latín trans , que significa “cruzado”). Estas son moléculas claramente diferentes: cis -2-buteno se funde a −138.9 ° C, mientras que trans -2-buteno se funde a −105.5 ° C.
Así como un número indica las posiciones de las ramas en un alcano, el número en el nombre de un alqueno especifica la posición del primer átomo de carbono del doble enlace. El nombre se basa en el número más bajo posible a partir de cualquiera de los extremos de la cadena de carbono, por lo que CH 3 CH 2 CH = CH 2 [19459018 ] se llama 1-buteno, no 3-buteno. Tenga en cuenta que CH 2 = CHCH 2 CH 3 y CH 3 CH 2 CH = CH 2 son formas diferentes de escribir la misma molécula (1-buteno) en dos orientaciones diferentes.
El nombre de un compuesto no depende de su orientación. Como se ilustra para el 1-buteno, tanto las fórmulas estructurales condensadas como los modelos moleculares muestran diferentes orientaciones de la misma molécula. Es importante poder reconocer la misma estructura sin importar su orientación.
Alquinos
El alquino más simple es acetileno , C 2 H 2 o HC≡CH (parte (b) en Figura ( PageIndex { 2} ) ). Debido a que una mezcla de acetileno y oxígeno arde con una llama lo suficientemente caliente (> 3000 ° C) para cortar metales como el acero endurecido, el acetileno se usa ampliamente en el corte y soldadura de antorchas. Los nombres de otros alquinos son similares a los de los alcanos correspondientes pero terminan en – yne . Por ejemplo, HC≡CCH 3 es propino , y CH 3 C≡CCH 3 es 2-butino [19459020 ] porque el enlace múltiple comienza en el segundo átomo de carbono.
Hidrocarburos cíclicos
En un hidrocarburo cíclico, los extremos de una cadena de hidrocarburos están conectados para formar un anillo de átomos de carbono unidos covalentemente. Los hidrocarburos cíclicos se nombran adjuntando el prefijo ciclo – al nombre del alcano, el alqueno o el alquino. Los alcanos cíclicos más simples son ciclopropano (C 3 H 6 ) un gas inflamable que también es un anestésico potente, y ciclobutano (C 4 H 8 ) (parte (c) en Figura ( PageIndex {2} ) ). La forma más común de dibujar las estructuras de los alcanos cíclicos es dibujar un polígono con el mismo número de vértices que los átomos de carbono en el anillo; cada vértice representa una unidad CH 2 . Las estructuras de los cicloalcanos que contienen de tres a seis átomos de carbono se muestran esquemáticamente en Figura ( PageIndex {3} ) .
Hidrocarburos aromáticos
Los alcanos, alquenos, alquinos e hidrocarburos cíclicos generalmente se denominan hidrocarburos alifáticos. El nombre proviene del griego aleiphar , que significa “aceite”, porque los primeros ejemplos se extrajeron de las grasas animales. En contraste, los primeros ejemplos de hidrocarburos aromáticos , también llamados arenos , se obtuvieron por destilación y degradación de resinas altamente aromáticas (por lo tanto aromáticas ) de árboles tropicales .
El hidrocarburo aromático más simple es benceno (C 6 H 6 ), que se obtuvo primero de un destilado de carbón. La palabra aromático ahora se refiere a benceno y compuestos estructuralmente similares. Como se muestra en la parte (a) en Figura ( PageIndex {4} ) , es posible dibujar la estructura del benceno de dos maneras diferentes pero equivalentes, dependiendo de qué átomos de carbono estén conectados por doble enlaces o enlaces simples. Tolueno es similar al benceno, excepto que un átomo de hidrógeno se reemplaza por un grupo –CH 3 ; tiene la fórmula C 7 H 8 (parte (b) en Figura ( PageIndex {4} ) ). El comportamiento químico de los compuestos aromáticos difiere del comportamiento de los compuestos alifáticos. El benceno y el tolueno se encuentran en la gasolina, y el benceno es el material de partida para preparar sustancias tan diversas como la aspirina y el nylon.
La figura ( PageIndex {5} ) ilustra dos de las estructuras moleculares posibles para los hidrocarburos que tienen seis átomos de carbono. Como se muestra, los compuestos con la misma fórmula molecular pueden tener estructuras muy diferentes.
c. A El prefijo pero- nos dice que el compuesto tiene una cadena de cuatro átomos de carbono, y el sufijo -yne indica que tiene un triple enlace carbono-carbono. B El 2- nos dice que el triple enlace comienza en el segundo carbono de la cadena de átomos de cuatro carbonos. Entonces, la fórmula estructural condensada para el compuesto es CH 3 C≡CCH 3 .
d. A El prefijo ciclo- nos dice que este hidrocarburo tiene una estructura de anillo, y oct- indica que contiene ocho átomos de carbono, que podemos dibujar como
El sufijo -ene nos dice que el compuesto contiene un doble enlace carbono-carbono, pero ¿en qué lugar del anillo colocamos el doble enlace? B Debido a que los ocho átomos de carbono son idénticos, no importa. Podemos dibujar la estructura del cicloocteno como
El nombre general para un grupo de átomos derivados de un alcano es un grupo alquilo . El nombre de un grupo alquilo se deriva del nombre del alcano al agregar el sufijo – yl . Por lo tanto, el fragmento –CH 3 es un grupo metilo , el fragmento –CH 2 CH 3 es un etilo [19459020 ] grupo, y así sucesivamente, donde el guión representa un enlace simple a algún otro átomo o grupo. De manera similar, los grupos de átomos derivados de hidrocarburos aromáticos son grupos arilo , que a veces tienen nombres inesperados. Por ejemplo, el fragmento –C 6 H 5 se deriva del benceno, pero se denomina grupo fenilo . En las fórmulas y estructuras generales, los grupos alquilo y arilo a menudo se abrevian como R .
Estructuras de grupos alquilo y arilo. El grupo metilo es un ejemplo de un grupo alquilo, y el grupo fenilo es un ejemplo de un grupo arilo .
Alcoholes
Reemplazar uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo con un grupo –OH da un alcohol , representado como ROH. El alcohol más simple (CH 3 OH) se llama metanol (su nombre sistemático) o alcohol metílico (su nombre común). El metanol es el anticongelante en los líquidos de lavado de parabrisas de automóviles, y también se utiliza como combustible eficiente para autos de carrera, especialmente en Indianapolis 500. Etanol (o alcohol etílico, CH 3 CH 2 [ 19459018] OH) es familiar como el alcohol en bebidas fermentadas o destiladas, como cerveza, vino y whisky; también se usa como aditivo de gasolina ( Sección 2.6 “Químicos industrialmente importantes” ). El alcohol más simple derivado de un hidrocarburo aromático es C 6 H 5 OH, fenol (acortado de fenil alcohol), un desinfectante potente utilizado en algunos medicamentos para el dolor de garganta y enjuagues bucales.
El etanol, que es fácil de obtener de los procesos de fermentación, se ha utilizado con éxito como combustible alternativo durante varias décadas. Aunque es un combustible “verde” cuando se deriva de las plantas, es un sustituto imperfecto de los combustibles fósiles porque es menos eficiente que la gasolina. Además, debido a que el etanol absorbe agua de la atmósfera, puede corroer los sellos de un motor. Por lo tanto, se están desarrollando otros tipos de procesos que usan bacterias para crear alcoholes más complejos, como el octanol, que son más eficientes energéticamente y que tienen una menor tendencia a absorber agua. A medida que los científicos intentan reducir la dependencia de la humanidad de los combustibles fósiles, el desarrollo de estos llamados biocombustibles es un área de investigación particularmente activa.
Resumen
Los compuestos orgánicos más simples son los hidrocarburos , que contienen solo carbono e hidrógeno. Los alcanos contienen solo enlaces simples carbono-hidrógeno y carbono-carbono, alquenos contienen al menos un enlace doble carbono-carbono y alquinos contienen uno o más carbono- triples enlaces de carbono. Los hidrocarburos también pueden ser cíclicos , con los extremos de la cadena conectados para formar un anillo. Colectivamente, los alcanos, alquenos y alquinos se denominan hidrocarburos alifáticos . Los hidrocarburos aromáticos , o arenos , son otra clase importante de hidrocarburos que contienen anillos de átomos de carbono relacionados con la estructura del benceno (C 6 H 6 ). Un derivado de un alcano o un areno del que se ha eliminado un átomo de hidrógeno se denomina un grupo alquilo o un grupo arilo , respectivamente. Los alcoholes son otra clase común de compuesto orgánico, que contiene un grupo –OH unido covalentemente a un grupo alquilo o un grupo arilo (a menudo abreviado R ).