25.4: Hidrocarburos insaturados

 

Como se señaló anteriormente, los alquenos son ​​hidrocarburos con dobles enlaces carbono-carbono (R ₂ C = CR ₂ ) y alquinos [ 19459007] son ​​hidrocarburos con triples enlaces carbono-carbono (R – C≡C – R). Colectivamente, se llaman hidrocarburos insaturados porque tienen menos átomos de hidrógeno que un alcano con el mismo número de átomos de carbono, como se indica en las siguientes fórmulas generales:

 

 

Algunos alquenos representativos, sus nombres, estructuras y propiedades físicas, se dan en la Tabla ( PageIndex {1} ).

 

     

     

         

             

             

             

             

             

         

     

     

         

             

             

             

             

             

         

         

             

             

             

             

             

         

         

             

             

             

             

             

         

         

             

             

             

             

             

         

         

             

             

             

             

             

         

         

             

             

             

             

             

         

         

             

             

             

             

             

         

     

 

Tabla ( PageIndex {1} ): Propiedades físicas de algunos alquenos seleccionados

Nombre IUPAC	Fórmula molecular	Fórmula estructural condensada	Punto de fusión (° C)	Punto de ebullición (° C)
eteno	C 2 H 4	CH 2 = CH 2	–169	–104
propeno	C 3 H 6	CH 2 = CHCH 3	–185	–47
1-buteno	C 4 H 8	CH 2 = CHCH 2 CH 3	–185	–6
1-penteno	C 5 H 10	CH 2 = CH (CH 2 ) 2 CH 3	–138	30
1-hexeno	C 6 H 12	CH 2 = CH (CH 2 ) 3 CH 3	–140	63
1-hepteno	C 7 H 14	CH 2 = CH (CH 2 ) 4 CH 3	–119	94
1-octeno	C 8 H 16	CH 2 = CH (CH 2 ) 5 CH 3	–102	121

 

Solo utilizamos fórmulas estructurales condensadas en la Tabla ( PageIndex {1} ). Por lo tanto, CH ₂ = CH ₂ significa

 

 

El doble enlace es compartido por los dos carbonos y no involucra los átomos de hidrógeno, aunque la fórmula condensada no hace que este punto sea obvio. Tenga en cuenta que la fórmula molecular para el eteno es C ₂ H ₄ , mientras que para el etano es C ₂ H ₆ .

 

Los dos primeros alquenos en la Tabla ( PageIndex {1} ), eteno y propeno, se llaman con mayor frecuencia por sus nombres comunes: etileno y propileno, respectivamente (Figura ( PageIndex {1} )). El etileno es un importante químico comercial. La industria química de los Estados Unidos produce alrededor de 25 mil millones de kilogramos de etileno al año, más que cualquier otro químico orgánico sintético. Más de la mitad de este etileno se destina a la fabricación de polietileno, uno de los plásticos más familiares. El propileno es también un importante químico industrial. Se convierte en plásticos, alcohol isopropílico y una variedad de otros productos.

 

  

 

 

Estas son algunas reglas básicas para nombrar alquenos de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC):

 

     
1. La cadena más larga de átomos de carbono que contiene el doble enlace se considera la cadena principal. Se nombra usando el mismo tallo que el alcano que tiene el mismo número de átomos de carbono pero termina en – eno para identificarlo como un alqueno. Así, el compuesto CH ₂ = CHCH ₃ es propeno .

     

2. Si hay cuatro o más átomos de carbono en una cadena, debemos indicar la posición del doble enlace. Los átomos de carbonos están numerados de manera que el primero de los dos que están doblemente unidos recibe el menor de los dos números posibles. El compuesto CH ₃ CH = CHCH ₂ CH ₃ , por ejemplo, tiene el doble enlace entre el segundo y el tercer átomo de carbono. Su nombre es 2-penteno (no 3-penteno).

     

3. Los grupos sustituyentes se nombran como con alcanos, y su posición se indica mediante un número. Por lo tanto, la estructura a continuación es 5-metil-2-hexeno. Tenga en cuenta que la numeración de la cadena principal siempre se realiza de manera que el doble enlace sea el número más bajo, incluso si eso hace que un sustituyente tenga un número más alto. El doble enlace siempre tiene prioridad en la numeración.

 

 

 

 

 

Así como hay cicloalcanos, hay cicloalquenos . Estos compuestos se nombran como alquenos, pero con el prefijo ciclo , unido al comienzo del nombre alqueno original.